Trenersku karijeru započeo je 2006. kao pomoćnik hrvatskog izbornika Slavena Bilića i s njim izborio nastup na Europskom prvenstvu u Asutriji i Švicarskoj, a nakon toga 2010. preuzeo je Crvenu Zvezdu s kojom je 2012. osvojio Srpski kup što mu je prvi i do sada jedini trofej u trenerskoj karijeri.
Nakon raskida ugovora s Crvenom Zvezdom 14. listopada 2012. preuzeo je turski nogometni klub Kayserispor. Potpisao je dvogodišnji ugovor i već u prvoj sezoni klub s dna ljestvice u samo 13 odigranih utakmica doveo do 5. mjesta turske Super lige, što je najbolji uspjeh tog kluba u njegovoj povijesti. Trenutno je izbornik Azarbajdžana, a naša kamera posjetila je “velikog žutog” u Baku-u i iz prve ruke osjetila energiju koju je Robi prenio na Azere…..