Tijekom 14-godišnje igračke NBA karijere Shaw je igrao za sedam različitih momčadi, Boston, Miami, Orlando, Golden State, Philadelphiju, Portland i Los Angeles Lakerse, za koje je igrao od 1999. do 2003. godine i kraja karijere. U tim klubu je radio šest godina kao asistent Philu Jacksonu. S Lakersima je osvojio pet naslova NBA prvaka, tri kao igrač od 2000. do 2002. godine, te dva kao pomoćni trener 2009. i 2010. godine. Protekle dvije sezone proveo je u trenerskom stožeru Indiana Pacersa, a u Denveru će prvi puta obnašati dužnost prvog trenera.
Na toj dužnosti naslijedit će Georgea Karla, koji je početkom ovog mjeseca napustio klupu Nuggetsa, manje od mjesec dana nakon što je osvojio nagradu za najboljeg trenera godine u NBA ligi. Karl je vodio Denver od 2005. godine. U svom periodu provedenom na klupi tog kluba ostvario omjer od 423 pobjede i 257 poraza u regularnom dijelu sezone, te ga odveo u devet uzastopnih nastupa u doigravanju. No, prvi krug doigravanja pod njegovim vodstvom Nuggetsi su prošli samo 2009. godine, kada su igrali i finale Zapadne konferencije.
