Prošle je godine nekadašnji talijanski reprezentativac otišao u MLS ligu, točnije u Montreal, momčad koja je trenutačno vodeća u Istočnoj konferenciji. Koliko se Talijan dobro snašao u Sjedinjenim Državama najbolje govori činjenica da je trenutačno prvi strijelac lige sa 17 pogodaka.
Kada okonča sezona u MLS ligi, tijekom prosinca, Di Vaio bi se mogao vratiti u Bolognu, te u tom klubu odraditi sezonu talijanske Serije A do kraja. Naime, Di Vaio ima ozbiljnu namjeru posvetiti se trenerskoj karijeri, a učinio bi to, kako je najavio, od lipnja iduće godine.
Lazio, Parma, Juventus, Monaco, Valencia, Genoa i Bologna samo su neki klubovi u kojima je ovaj napadač gradio uspješnu karijeru.
